Может ли договор займа быть подписан со стороны ООО директором, который одновременно будет заемщиком по этому договору?

Да, договор займа может быть подписан со стороны ООО как займодавца генеральным директором, который одновременно будет заемщиком по этому договору.

Поскольку в данном случае на стороне займодавца будет выступать ООО, как самостоятельный субъект права в лице своего руководящего органа, а на стороне заемщика выступает физическое лицо, который действует не как руководитель Общества, как самостоятельное физическое лицо.

В силу п. 3 ст. 182 ГК РФ представитель не должен совершать сделки от имени представляемого лица в отношении себя. Он также не может совершать сделки в отношении другого лица, представителем которого он одновременно является, за исключением случаев коммерческого представительства.

В рассматриваемом случае, лицо являющееся руководителем общества, имеет право подписать договор от его имени как заимодавца (как уполномоченный действовать от общества без доверенности), и одновременно от имени заемщика — физического лица.
Это не противоречит действующему законодательству РФ.

Кроме того, руководитель вправе выдать доверенность другому лицу на на подписание договора.

Иными словами, Общество в лице руководителя подписывает договор с одной стороны, одновременно руководитель уже как физическое лицо подписывает договор с другой стороны, при этом не важно, что это один человек, поскольку статусы разные.